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9.1本章重点
①醇和酚的结构;
醇和酚的制法:
醇的制法:烯烃水合,硼氢化,卤烃水解,从格氏试剂制备,醛、酮、酯还原。
酚的制法:异丙苯氧化、芳卤衍生物水解、磺化碱熔。
③醇和酚的化学性质:
共性:弱酸性(酚的酸性大于醇),成醚,成酯(酚成酯用酰氯、酸酐),氧化。
醇的个性:弱碱性,与HX、PX3、SOCl2反应生成RX,分子内或分子间脱水。
酚的个性:与FeCl3显色,芳环上亲电取代反应,还原。
邻二醇的特殊反应:高碘酸氧化、四乙酸铅氧化、频哪醇重排。
④醇和酚的红外光谱特征吸收。
10.醚和环氧化合物
醚和环氧化合物的命名、结构;醚和环氧化合物的制法:醚和环氧化合物的工业合成,Williamson合成法,不饱和烃与醇的反应;醚的物理性质;醚的波谱性质;醚和环氧化合物的化学性质:盐的生成,酸催化碳氧键断裂,碱催化碳氧键断裂,环氧乙烷与Grignard试剂的反应,Claisen重排,过氧化物的生成;冠醚。
10.1本章重点:
①醚和环氧化合物的制法:乙醇、环氧乙烷的工业制法,Williamson合成法制混醚、单醚、环醚,由异丁烯制叔丁醚,乙烯制乙烯醚;
②醚和环氧化合物的化学性质:盐的生成,酸催化碳氧键断裂(似SN1),碱催化碳氧键断裂(似SN2),环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇),过氧化物的生成。
11.醛、酮和醌
醛和酮的命名、结构;醛和酮的制法:醛和酮的工业合成,伯醇和仲醇的氧化,羧酸衍生物的还原,芳环的酰基化;栈和酮的物理性质;醛和酮的波谱性质;醛和酮的化学性质:羰基的反应活性,羰基的亲核加成,α-氢原子的反应,氧化和还原;α,β-不饱和醛、酮的特性:亲电加成,亲核加成,还原反应;乙烯酮卡宾;醌的制法及化学性质。
11.1本章重点
①羰基上亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、ROH、H2N-Y、RMgX等);
②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应;
③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应;
④羰基还原为羟基的反应,羰基还原为亚甲基的反应;
⑤醛和酮的波谱性质;
⑥苯醌的化学性质(无芳性,可加成、氧化)。
12.羧酸
羧酸的分类和命名;羧酸的结构;羧酸的制法:羧酸的酸性和极化效应,羧酸衍生物的生成,羰基的还原反应,脱羧反应,二元酸的受热反应,α-氢原子的反应;羟基酸:酸性,脱水反应,α-羟基酸的分解。
12.1本章重点:
①羧酸的制法:烃、伯醇、醛、甲基酮氧化,腈水解,格氏反应,Kolbe-Schmitt反应;
②羧酸的酸性,羧酸的酸性与结构的关系,羧酸衍生物的生成,二元羧酸加热时的反应(Blank规律,生成共轭体系或五元、六元环);
③羟基酸的制法:卤代酸、羟基腈水解,Reformasky反应;
④羟基酸的酸性(大于羧酸,小于卤代酸),羟基酸的失水反应(生成共轭体系或五元、六元环);
⑤羧酸的波谱性质。
13.羧酸衍生物
羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物物理性质及波谱性质;羧酸衍生物的化学性质:酰基上的亲核取代反应及其机理,羧酸衍生物的相对反应活性,还原反应,与有机金属试剂的反应,酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性;碳酸衍生物:碳酰氯,碳酰胺。
13.1本章重点:
①重要的人名反应:Rosenmund还原法(把酰氯还原为醛)、Gabriel合成法(制伯胺)、Hofmann降解(制少一个碳的伯胺)等。
②羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应:水解、醇解、氨解;
③羧酸、酯、酰胺和腈的还原(LiAlH4可还原羧酸及其衍生物,Na+C2H5OH可还原酯)。
④羧酸衍生物与Grignard试剂的反应;
⑤酸衍生物的制法。
14.β-二羰基化合物
酮—烯醇互变异构;乙酰乙酸乙酯的合成、性质及其在有机合成上的应用;丙二酸酯的合成及其应用;Knoevenagel缩合;Miichael加成;其它含活泼亚甲基的化合物。
14.1本章重点:
三乙、丙二的制备、性质及其在合成上的应用,Miichael加成。
15有机含氮化合物
芳香族硝基化合物:制法、物理性质、波谱性质、化学性质;
胺:分类与命名,结构,胺的制法:氨或胺的烃基化,腈和酰胺的还原,醛和酮的还原胺化,Hofmann降解,Gabriel合成法,硝基化合物的还原;胺的物理性质,波谱性质;胺的化学性质:碱性,烃基化,酰基化,磺酰化,与亚硝酸的反应,胺的氧化,芳环上的亲电取代反应;季铵盐和季铵碱;二元胺;
重氮和偶氮化合物:重氮盐的制备—重氮化反应;重氮盐的反应及其在合成中的应用:失去氮的反应,偶合反应,还原反应。
腈:命名,性质:水解,与有机金属试剂的反应,还原;丙烯腈:丙烯酰胺的工业生产,聚合反应与合成橡胶、塑料及纤维,氰乙基化反应。
15.1本章重点:
①胺的碱性及其影响因素。
②硝基对邻、对位上取代基的影响。
③胺的制法:硝基物还原、醛酮还原胺化、Hoffmann降级、Gabriel法合成。
④胺的化性:碱性,烷基化,酰基化,磺酰化,与HNO2作用,氧化,芳环上的取代反应。
⑤重氮盐的制备及其性质。重氮盐的放氮反应、偶联反应。
⑥N-H的伸缩振动吸收:3300-3600cm-1,伯胺出双峰,仲胺出单峰,叔胺不出峰。
16.有机含硫、含磷和含硅化合物
有机硫化合物的分类;硫醇、硫酚和硫醚;磺酸;芳磺酰胺;烷基苯磺酸钠和表面活性剂。
17.杂环化合物
杂环化合物的分类、命名和结构;结构和芳香性;五元杂环化合物:化学性质,常见的五元杂环化合物:呋喃、噻吩、吡咯、糠醛;六元杂环化合物:吡啶、喹啉,Skraup合成法。
17.1本章重点:
①呋喃、噻吩、吡咯分子中有,环上电子云密度大于苯,亲电取代反应活性大于苯,新引入基上α-位;
②吡啶分子中有,且电负性N>C,环上电子云密度小于苯,亲电取代反应活性小于苯,新引入基上β-位。
③吡咯化性似苯胺,碱性小于苯胺;吡啶化性似硝基苯,碱性大于苯胺;
④芳香性:苯>吡啶>噻吩>吡咯>呋喃;
⑤碱性:六氢吡啶>环己基胺>吡啶>苯胺>吡咯。
18.类脂类
油脂:结构、组成,油脂的性质:水解,加成反应;蜡;萜类;甾族化合物。
19.碳水化合物
碳水化合物的分类;单糖:构型及其标记,单糠的氧环式结构,单糖的构象,单糖的化学性质;二糖:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖;多糠:淀粉、纤维素。
19.1本章重点:
①葡萄糖的结构:开链式、氧环式、构象式;
②糖苷,α-1,4糖苷键,β-1,4糖苷键。
③淀粉、纤维素的结构及性质。
20.氨基酸、蛋白质
氨基酸、多肽、蛋白质。
20.1本章重点:
氨基酸、蛋白质的两性及等电点。
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